David, naïf et rêveur, s'évade au quotidien grâce à Pleasantville, un sitcom des années 50. Là bas, tout est bonheur, calme et simplicité. A l'opposé, sa soeur jumelle Jennifer, impertinente et branchée, vit à fond son époque. Un soir, un étrange réparateur de télévision leur donne une télécommande qui les projette dans l'écran !