Sept ans après la fin de la saison 4, en 1931, en plein milieu de la grande dépression déclenchée par le krach boursier du 24 octobre 1929 : sentant l'approche de l'abrogation du Volstead Act, cette loi qui, dix ans plus tôt, avait instauré la prohibition, Nucky Thompson songe à se reconvertir dans des activités licites. Il se rend à Cuba pour négocier l'exclusivité de l'importation aux USA du rhum Bacardi...